A partir da temporada de 1994-95, os dois clubes se reencontram.
Neste momento, o São Bento se tornou campeão, conquistando a 🛡 Copa Rio-São Paulo de 1995 e a classificação para a Taça Brasil.
Neste mesmo ano, o "Alvinegro" se sagrou campeão na 🛡 final da Taça Libertadores da América após eliminar o Newell's Old Boys, do Uruguai.
Em 1997, o presidente do clube, José 🛡 Eduardo Arantes, foi demitido para se casar com a modelo e jogadora do clube, Vera Hollander.
Em 1998, a primeira metade 🛡 da Copa Rio de 1997 terminou com vitória sobre o América-MG,
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